A pénzügyi nyilvántartások szerint Trump 2011. szeptember 26-án 5000 dollárt, 2013. február 20-án pedig 1000 dollárt adományozott Harris kampányának, amikor Harris a kaliforniai főügyészi posztért indult.
Trump lánya, Ivanka Trump 2014-ben 2000 dollárt adott Harris kampányának. A Sacramento Bee 2020-ban arról számolt be, hogy Harris egy olyan nonprofit szervezetnek adományozta tovább a pénzt, amely „a közép-amerikaiak polgári és emberi jogaiért száll síkra”. Tette ezt 2015-ben, amikor Trump megkezdte kampányát.
Nem volt szokatlan, hogy Trump akkoriban a demokratáknak adományozott. 2001-ben 1000 dollárt adott Joe Biden akkori szenátor kampányának. A következő évben az OpenSecrets szerint 5000 dollárt adott a New York állambeli Demokrata Pártnak – írja a NewsWeek.
2006-ban Trump 15 000 dollárt adományozott a Demokrata Kongresszusi Kampánybizottságnak, és további 10 000 dollárt Andrew Cuomónak a New York-i igazságügyi miniszteri posztra való pályázása során. Kristen Gillibrand szenátori kampányát is támogatta 2010-ben.
Trump több alkalommal is adományozott későbbi ellenfele, Hillary Clinton kampányainak. 2006-ban kétszer 2100, illetve 200 dollárt, 2007-ben pedig további 600 dollárt. A nonprofit szervezet szerint legalább 100 000 dollárt adományozott a Clinton Alapítványnak is.
